Tras dos años en la Universidad de Colorado, Billups fue seleccionado en la tercera posición del Draft de la NBA de 1997 por Boston Celtics, aunque sería traspasado a Toronto a mediados de temporada. Tras cuatro temporadas dubitativas en Denver y Minnesota el base firmaría por los Pistons, donde viviría su mejor etapa como profesional
Allí jugaría durante seis temporadas (siete si contamos su última temporada en la competición, la 2013-14) donde lograría el anillo de campeón en 2004 junto a los nuevos 'Bad Boys' de Detroit, siendo nombrado, además, MVP de las Finales tras barrer en cinco partidos a Los Ángeles Lakers de Shaquille O'Neal, Kobe Bryant, Karl Malone y Gary Payton. Posteriormente, y tras abandonar la franquicia en 2008, Billups jugaría para los Nuggets, Knicks y Clippers antes de recalar nuevamente en Detroit, donde ha disputado su última temporada en la NBA.
Tras ello, Billups se convertirió en agente libre después de que los Pistons rechazaran su 'team option' a raíz de los constantes problemas con las lesiones que lleva arrastrando el jugador durante las últimas tres temporadas, las cuales le han llevado a perderse 185 partidos de competición. Esta situación ha desencadenado la decisión final de Billups, quien ve la retirada como la mejor opción, tal y como ha reconocido en una entrevista para Marc J.Spears de Yahoo Sports.
Ha llegado el momento de decir adiós. Mi deseo de jugar todavía está ahí. Pero no puedo ignorar el hecho de que mi cuerpo no ha respondido bien durante los últimos tres años. Podría intentarlo de nuevo y llegar a un punto en el que podría jugar, pero podría volver a caer en las lesiones. Si no puedo jugar de la manera que quiero jugar, es que ha llegado el momento de optar por la retirada.
Aún tratándose de un adiós definitivo a las canchas, no se trata, ni mucho menos, de una despedida del mundo de la NBA, al cual Billups espera seguir ligado durante mucho tiempo.
Ahora mismo, me estoy tomando toda esta situación, todo este cambio, con calma. Siempre he dicho que mi deseo es el de trabajar en las oficinas de alguna franquicia o como comentarista de TV o analista. Es algo que me gustaría conseguir. Pero por el momento quiero tomarme las cosas con calma. Luego ya se verá a donde nos lleva todo.
Lo realmente incuestionable es el adiós de 'Mr. Big Shot' de la competición. La despedida de la NBA de un grande de la primera década del siglo XXI. Atrás quedan cinco participaciones en el All-Star y dos inclusiones en el Mejor Quinteto Defensivo de la NBA. Sus números a lo largo de su carrera ascienden hasta los 15.802 puntos, 5.636 asistencias y 1.051 robos.
